【喵呜刷题小喵解析】:在计划对组织的远程办公系统进行加密时,首先需要考虑的是系统和数据的敏感程度。这是因为加密的目的是为了保护敏感信息,防止未经授权的人员访问或泄露。因此,了解系统和数据的敏感程度是确定是否需要加密以及加密强度的关键。其他选项虽然也很重要,但在确定加密需求时,首先需要回答的是系统和数据的敏感程度。因此,正确答案是D。