By the time he was sixteen, Malcolm ______ several patents on his inventions.

题目中的句子是一个关于时间状语从句和过去完成时的题目。根据句子结构和语法规则，当从句使用了一般过去时，主句需要用过去完成时来表示在从句动作发生之前已经完成的动作。在这个句子中，“By the time he was sixteen” 是时间状语从句，表示"到他十六岁的时候"，而主句的动作是"获得了几项专利"，这个动作需要在时间状语从句之前完成，因此需要使用过去完成时，即"had obtained"。所以正确答案是C。